Добрый вечер. Повторно задаю вопрос. Обязательно ли обращаться на Вы с прописной буквы, обращаясь к одному человеку в скайпе?
Если отношения между людьми официальные, то нужно придерживаться правил официального общения и писать местоимения Вы и Ваш с прописной буквы, как принято в документах и письмах. Если отношения личные, то возможно написание со строчной буквы, так как употребление местоимения вы вместо ты при обращении к одному лицу само по себе уже представляет проявление уважительного отношения к этому лицу. Окончательное решение о написании Вы с прописной (для подчеркивания этого уважительного отношения) принимает автор текста.