Дословное значение тут "пятьдесят на пятьдесят", и относится эта идиома в первую очередь не к соотношению кофе и сахара и не к тому, как делить плату за ресторан или за кино, а к вероятности. К шансам на то, что исход некоторого события будет вот такой - или вот такой. А 50 тут - это половина от 100 процентов.

То есть fifty-fifty означает равную вероятность (50%) любого из двух возможных исходов.

ещё в бизнес-партнерстве, в совместном труде, совместной оплате дорогой вещи для работы, в совместной оплате похода в дорогой ресторан, оплате супер-дорогого отдыха.

Дословное значение этого заимствованного из английского языка выражения: "Трудно точно ответить". То есть 50/50. То есть, события равновероятны, как повезёт. Как в старом стишке: "То ли дождик, то ли снег. То ли будет, то ли нет".