Обычно страх показаться каким-то не таким, или не идеальным прячется в психологической травме. Вероятно когда-то вам отказала девушка от свидания, которая вам очень нравилась. Так образовывается страх отказа.

Слишком завышенные требования к себе.

Можно начать ходить к психологу и искать все свои проблемы. Откуда эта скромность и неуверенность. Откуда этот страх. А можно просто самому пересилить и подойти к девушке и познакомиться с ней.

Можно начать с комплиментов. Если вы скажете не знакомой девушке комплимент. Ни её ни вас ни к чему это не обяжет, но уже будет понятна её реакция. Захочет ли она продолжать диалог.

Открыться можно человеку, который действительно сможет заинтересовать. Далеко не каждый знакомится с девушками на улице,все очень разные в плане характера воспитания, поведения. Вам это не свойственно. Считаю,что если кто вам понравится, Вы сами ее затронет и познакомитесь. Ещё это как свойство характера - необщительность. Здесь сложно разговориться с незнакомцами. Могу посоветовать Вам книги психологические,выбирайте свою тематику,чтоб убрать именно страхи и сомнения.

Видимо страх чужого мнения ( о себе, а именно негативное мнение) , поэтому хочется угодить. Этот путь приведет тебя все равно, чтобы стать самим собой. Так что лучше задать себе вопрос, почему ты боишься, ответ ты найдешь, главное не врать самому себе, и начать работать над этим

Потому, что у вас комплекс неполноценности и вы не любите себя.

Бояться не оправдать чьи-то ожидания и показать себя - это признак пониженной самооценки и нехватки уверенности в себе, нужно красиво одеваться при выходе на улицу, и постараться быть смелее перед знакомством с девушкой, которая вам понравится, и учтите, что ожидания незнакомых девушек вам неведомы. Может быть среди девушек, которые к вам подходили, не нашлось той девушки, которая вам хотя бы внешне вам понравилась. Знакомьтесь с девушками там, где это вам уместно делать, и смотря какие девушки для вас привлекательные. Не многие люди приветствуют сейчас знакомства на улице, так как некоторые незнакомые люди могут для кого-то представлять опасность, и таким образом подходящим парню и девушке может быть сложно найти друг друга, и у них при этом может быть мало времени для того, чтобы присмотреться к друг другу. Существует множество мест в реальной жизни, и на площадках интернета, где могут знакомиться парни и девушки.