В этом предложении одиночный союз или имеет разделительное значение, поэтому запятая перед ним не ставится: Он не раз слышал фразы вроде «Года через два, если будет время» или «Попозже, к весне наверное». Обратите внимание, что перед вводным словом наверное запятая не ставится, так как оно находится в конце обособленного (уточняющего) оборота.