В теории литературы такое явление называется оксюморон, то есть , слияние противоположностей. Например: прекрасное безобразие, живой труп, белая чернота, печальная радость и т.д. Это все оксюморон. Он используется в литературных произведениях, реже, в разговорной речи в качестве тонкой иронии для того, чтобы подчеркнуть смысловое значение сказанного. Если же такая цель не преследуется, то тогда оксюморон превращается в стилистическую ошибку. Выражение "оптимистичный пессимист" может использоваться, например, для ироничной характеристики пессимистично настроенного человека, который пытается показать себя оптимистом, но у него ничего не получается.