Старейший город Подмосковья, название которого этимологически связано с древним способом передвижения по рекам, предполагающим перетаскивание судов и лодок из одной реки в другую по сухопутным участкам?
Коломна
Серпухов
Можайск
Волоколамск
Для наших предков основным средством передвижения на дальние расстояния были реки. Все древние поселения располагались на малых и больших реках. Река для них была и транспортной артерией, и источником питания, и промыслом, и даже мистическим символом.
Нередки были случаи, когда суда приходилось перетаскивать, переволакивать, перекатывать на круглых бревнах между реками. Такие участки суши между судоходными реками назывались волоками.
К северо-западу от столицы в 100 километров от нее находится самый древний город, конечно же, у реки, которой он обязан своим именем.
Впервые это поселение располагалось на холме у слияния реки Ламы с ее притоком Городенкой. Так родилось поселение Волок на Ламе. Впоследствии ставший городом.
Итак,
Ответ: Волоколамск.