Если брать Тома Реддла до его трансформации в Волан-де-Морта, безусловно, Гарри мог бы с ним неплохо поладить. Мы наблюдали это наглядно во второй части, "Гарри Поттер и Тайная комната", Гарри действительно проникся сочувствием к Тому, чья судьба была ему во многом понятной и знакомой. Даже Дамблдор отмечал, что Гарри обладает многими качествами, которые были Тому по душе - вероятно, это следствие частички души Тома в Гарри, но это не точно. Поэтому можно уверенно говорить о том, что герои могли бы как минимум подружиться, живи они в одно время.

Ну а с Волан-де-Мортом, жестоким террористом, убившим родителей Гарри и многих других хороших людей, Гарри бы не стал сближаться чисто из принципа. Да и сам Волан-де-Морт вряд ли уже был способен на какие-то привязанности типа любви или дружбы, на которые у него, возможно, ещё имелся шанс в молодости, до расщепления души.

Ну давайте подумаем, прямо скажем , что Володя не самый выгодный претендент, думаю Том всë таки подошëл бы лучше. Но Волан-де-морт это то что стало с Томом, его естественное продолжение, так что так. Мы не смотрим на временные рамки как я понимаю или на разницу в возрасте. Просто оставте Гарри в покое . Логики в моëм рассуждении нет, по моим представлениям выигрывает Том