Когда мальчик играет прилюдно с писей, это порицается, считается баловством и занятием, не приносящим никому пользу. Обычно в обществе таких мальчиков одергивают, потому что это некрасиво и аморально.

В переносном значении играться с писей и выиграть означает заниматься ерундистикой, чем-то несерьезным, излишне рисковать, но, вопреки логике, человек может неожиданно добиться успеха. И вроде бы успех есть, а вот процесс восхождения к успеху неоднозначен и сомнителен.

Например. Это человек не нашего круга, он просто игрался с писей и выиграл, а на самом деле ему не место среди нас.