Самый первый основанный город на Волге - это Ярославль. Традиционная дата его основания — 1010 год. Город был основан князем Ярославом Мудрым как укреплённый пункт на месте слияния Волги и реки Которосли.

Согласно легенде, Ярослав, путешествуя по своим землям, наткнулся на поселение местных финно-угорских племён на месте слияния Волги и Которосли. Это поселение было языческим, его жители поклонялись своим богам, в том числе богу скота и богатства Волосу (Велесу). Князь решил утвердить на этих землях власть Руси и христианскую веру.

Местные жители, не желая подчиняться, подняли восстание. Во время столкновений Ярославу пришлось лично участвовать в битве, где он сразил медведя, которого считали священным животным. После победы князь заложил здесь укреплённый город и поставил первую деревянную церковь в честь Преображения Господня. Медведь стал символом города и впоследствии был изображён на гербе.

Ярославль имел важное стратегическое значение: через него проходили торговые пути, связывавшие северные земли с южными.