Сам по себе жанр романса предполагает не самое мажорное эмоциональное настроение. Как правило в них говорится о жизненных неудачах, любовных переживаниях. Вот и сложилось в старину выражение ** "мои финансы поют романсы "**. Имеется в виду плачевное финансовое положение говорящего.
Есть вариант возникновения истории этой фразы в актёрской среде. Неимущие представители этой профессии частенько занимались уличным пением, рассчитывая на вознаграждение слушателей. Такое занятие они обозначали в юмористическом ключе. Вспомнился романс " Нищая ", там как раз о такой актрисе.