Ну предложи ему по воскресеньям сидеть дома в одиночестве , типа это твое такое предложение или наоборот , он тебе одолжение сделал ну и ты ему одолжение -одолжи ему 10 рублей , типа ты его берешь на прокат , но вот результатов ты от проката не знаешь , поэтому такая цена . Еще можно предложить ему что ты вместо него можешь мороженку съесть , радости то тебе будет больше , чем от такого парня , если он как не знаю кто ломается , и зачем общаться с таким человеком если его уговаривает полдеревни .Скорей всего он какой-то не парень а так продолжение мамино , которое еще и торгуется как бабка на базаре , а может предложить ему сходить на рынок , если он так любит торговаться . В общем вариантов много , прямо не парень а какое -то ходячее пособие для тех , кого надо куда-то послать .

Я думаю, что этому парню лучше всего предложить симпатичную ему и уважающую себя девушку.

А судя по вашему вопросу, вы под это описание не подходите.

Да, парни, как и девушки, могут порой "ломаться" и набивать себе цену, увидев явные проявления симпатии.

Но несколько лет, да ещё под уговоры друзей?

Либо вы ему совершенно не нравитесь, либо у него какая-то критичная степень неуверенности в себе, что даже спустя такое долгое время он всё ещё боится своих чувств и из-за этого не хочет идти с вами на свидание.

И то, и то - огромный "красный флаг", который уже должен дать вам понять, что с этим парнем ничего хорошего не выйдет.

Конечно, можно много чего предложить мальчику, что даст ему дополнительную мотивацию. Например, деньги, или халявный секс, или (если вы делаете такую большую ставку на это свидание) что после похода на каток вы от него отстанете. Возможно, такой аргумент будет для него наиболее весомым.

Но лучше, как уже предлагали, отказаться от этой идеи и пойти на каток с кем-то другим. Не обязательно в формате свидания, это может быть просто дружеский поход. Можете даже договориться с кем-то из его "друзей", которые его уговаривают на свидание с вами, пусть потом расскажет в дружеской компании, как весело было. Возможно, мальчик вашу симпатию уже воспринимает как что-то само собой разумеющееся и хоть небольшая ревность да взыграет. А может, вы отлично проведете время с другим парнем и пересмотрите свои приоритеты.

Думаете, ему не с кем пойти?

нет, он хотел пойти только с Вами, что означает, что он заинтересован в Вас, как в женщине.

Ну, вот и думайте.

Взрослая давно бы сообразила. что ему нужен секс, а юная девушка... Может презентовать, хотя бы, поцелуй или хождением с ним под руку.

А надо ли так уговаривать парня, который несколько лет кочевряжится и еще что-то хочет взамен за действие, которое по идее приносит удовольствие? Если не хочет на каток, так пусть не ходит. Можно выбрать другое времяпровождение, за которое платы не требуется.