Ну, что я могу сказать.

Если задача, которая вам поручена знакома и многократно выполнялась, то достаточно интуитивных прикидок. Если есть все исходники, свои способности вы знаете, а неожиданностей быть должно, то всё получится и достоверность будет высокая. К примеру суп к обеду будет.

В других случаях приходится считать свои ресурсы, вероятности, предполагать варианты подстраховки, опять же основываясь на своём собственном опыте. Для этого прежде чем браться за работу нужно подумать. Попытаться разделить весь процесс на этапы, понять сколько займёт каждый, может ли что-то выполняться параллельно, нужны ли помощники. Важно ещё представить основной параметр - это "точно" или в "срок". И вообще эта задача решаемая? Например, подснежники к Новому Году, или "ладно другие цветы к Новому Году", или "ладно подснежники к 8-марта".

Так чтобы точно и в срок редко совпадает, это идеальный вариант, на практике чем то чаще всего приходится жертвовать. Если задача сложная, то всё не просто, даже самые великие умы ошибаются. Примеров масса, допустим, инженера Эйфеля (Эйфелева башня, мосты, статуя свободы в Нью-Йорке) на постройке Панамского канала сажали в тюрьму. И вообще далеко не все значительные проекты укладывались и в сроки и в смету.

Поэтому когда "точно", то возможно основная часть к сроку, остальное чуть позже, если очень важно, то можно и не поспать и выходной захватить, чаще всего так и бывает.

Если кратко отвечать на ваш вопрос, то нужен опыт и стараться нужно.