Речь идёт о согласовании сказуемого с подлежащим, состоящим из сочетания слов в именительном и творительном падеже.

Не вижу проблем ни в первом, ни во втором предложении. Смысл обоих одинаков, разница лишь в грамматике.

В первом подлежащее "он" (ед. ч., м. р.) согласуется в такой же форме сказуемого, во втором подлежащее "они" (мн.ч.) согласовано с соответствующей формой сказуемого.

Другое дело, если бы форма сказуемого и подлежащего не совпадали, а лексичское наполнение было иным, напр.,

В этом случае маркер - состав сказуемого, указывающего на мн-е число.

Но в исходном варианте есть один формальный показатель: наличие в составе подлежащего слова "вместе" (он вместе с другом).

В этом случае сказуемое обычно имеет форму единственного числа.

Отсюда и верный вариант, что дан первым в описании к вопросу: