Мне кажется, Вам надо у женщины самому спросить как к ней обращаться.

Моя мать свою знакомую с кем провела молодость называет Аннушкой и т. Аня недовольства не выражает.

Дедуля у меня всю жизнь всех женщин называл ласково Раечка, Томочка, Олечка, Верочка и т.д.

Если вы находитесь в окружении людей, для которых эта женщина - Анна Сергеевна и никак иначе (например, её подчиненных или учеников), то такое обращение может быть неуместным и испортит её тщательно выстроенный образ.

Ну а если вокруг незнакомые, либо же равные по статусу люди, которые её тоже по имени спокойно называют, то вполне допустимо назвать её ласковой формой имени.

Хотя есть люди, которых некоторые формы их имени раздражают в любой ситуации, так что тут лучше заблаговременно разведать почву по возможности. Мне, например, нравится только одна уменьшительно-ласкательная форма имени, не люблю и полное, и большинство сокращений. Конечно, злиться на малознакомых людей, которые не в курсе этого, не стану, но если меня близкий человек, знающий о моём "бзике", назовет неприятной мне формой, могу счесть за оскорбление даже.

Не стоит. Понимаете, существуют разные имена. Не уверена, что получится правильно выразить, но вот Леночка - можно, а Аннушка -не стоит. Не знаю, по какой причине. Но я бы не хотела, чтобы меня называли Аннушкой на людях. Или Танюшкой.